“三姓家奴”本是张飞用来讥讽吕布的，这个说法用在陈平身上不太妥，因为这个词太贬义了，用它来形容陈平过于刻薄，毕竟每个人都有追求更好的未来的权利。而且，吕布是因利所诱而主动背叛，《史记》中描述的陈平，却是因为受到猜忌而被动背叛，所谓“此处不留爷，自有留爷处”，于情理上还是过得去的。
陈平出世之初，是跟着魏王魏咎，魏咎任命他为太仆。陈平多次给魏咎出谋划策，但魏咎并不采纳，并且有旁人在魏咎面前说陈平的坏话，陈平只好逃走了。
陈平离开魏咎后，投奔了项羽，跟着项羽一起打进了咸阳，项羽封他为信武君，官拜都尉，后来因为司马昂造项羽的反，项羽迁怒于旁人，陈平很冤枉地被牵连进去了，于是他挂印封金（后世关羽也学了这一手），又一次地逃跑了。
这一次，他投向了刘邦。
陈平通过魏无知的引荐，见到了刘邦，两人一见如故，刘邦也拜陈平为都尉，并让他作为座驾的陪乘（相当于现在的领导坐上专车时，坐在同一个车上帮领导拎包的秘书吧），主管护军事务。
刘邦初见陈平就委以他重任，让其他的将领吃醋了，他们纷纷跑来告状。
周勃、灌婴等重臣对刘邦说：陈平这小子虽然长得漂亮，只不过徒有其表，就像帽子上镶的玉罢了，其实没什么才学。我们听说他在家的时候与嫂子私通，先跟着魏王，后来又投奔楚王，现在又跑来投靠你，就像墙头草一样。他现在是监军，将领们都贿赂他，向他送钱送得多的就得到好处，送得少的待遇就差，可见这人人品太差，是个反复无常的小人，大王你要小心啊。
刘邦因此责问陈平，说，你先投靠魏王，后来投靠楚王，现在又跑到我这里来，你就是这样一个三心二意的人吗？
陈平说：我原来在魏王楚王那里，他们都不能用我还猜忌我，我才走的，我是听说你任人唯贤，我才来投奔你。我来的时候身无分文，我不收点小钱，怎么办事呢？你要是觉得我能用，你就用，要是觉得我这人不行，那就拉倒，我把收的钱退给你，我走人就是了。
陈平一拽，刘邦就给唬住了，觉得陈平真是了不得的人物，对他又是赏金赏银又是升官加爵，然后就再也没有人敢在刘邦面前说陈平的坏话了。